大阪大学 图1
使用碘催化剂的烯烃的反和并二胺的示意图
学分:大阪大学 合成治疗癌症、病毒性疾病和其他疾病的药物是一项缓慢的工作
一个特别具有挑战性的化学转化是从一种被称为未活化烯烃的物质开始——一种常见的分子构建模块——最后以邻二胺结束；我
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，将两个氮单元安装到碳—碳双键中
结果是流感和结肠直肠癌药物中出现了一个化学单位
通常，研究人员必须使用稀有、有毒的金属和苛刻的反应条件来完成这一转变
使用更可持续的催化剂可以解决这些问题
以前的研究试图这样做，但成功有限
在最近发表在《美国化学学会杂志》上的一项研究中，大阪大学的研究人员用碘作为催化剂，从未活化的烯烃合成了邻二胺
合成方案，适用于抗和合成加成，是现实的，有用的，和环境友好的
“我们通过反加成合成了邻二胺的所有非对映异构体——在双键的相对两侧增加了两个取代基，”首席作者和资深作者小田聪说
“在分子碘催化剂的存在下，未活化的烯烃与市售的诺西酰胺和次氯酸钠反应，以立体有择的方式产生预期的产物
" 对于许多类型的环状和末端烯烃，例如苯乙烯衍生物，反应仅在40℃下在12小时内完成
通过精确控制最终反应产物的三维形状来对内部烯烃进行二胺化——这在许多药物分子中非常重要——只需要对反应温度进行微小的调整
第二作者万里小路隼人·米瓦说:“合成加成——在双键的同一侧增加一个或多个取代基——需要一个不同但仍然温和的反应方案。”
“烯底物合成加成的范围很广:我们甚至在键上融合了杂芳族化合物
" 以前邻位二胺合成的一个常见限制是最后一步:去除保护基团——相当惰性的化学单元，掩盖了分子中一个或多个化学单元的化学性质
保护基团防止分子中的其他反应单元干扰手头的反应
大阪大学的研究人员发现，在胺的合成结束时除去保护基团是很简单的
“我们方案的主要副产品是氯化钠和水，”米那卡塔说
“我们正在尽最大努力将重要化学反应对环境的影响降至最低
" 通过使用分子碘作为催化剂，而不是一种有毒或稀有的金属，米那卡塔和他的同事们正在为子孙后代推进药物合成的可持续性
他们的方法还将有助于在持续的大流行过程中最大限度地减少可能的化学品供应链中断
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