金泽大学 有机“颜色指示剂”化合物,由在侧链(M–H-poly-1-H)中具有羧基的单手螺旋聚(二苯基乙炔)组成,用于区分手性胺的对映体并测定其对映体过量
学分:金泽大学 科学进展金泽大学的研究人员报告了一种区分对映体的新方法,这种分子是彼此的镜像
与制药工业相关的程序涉及目标对映体与由单手螺旋聚合物组成的颜色指示剂化合物的化学反应,导致溶液在对映体之间的特定溶剂中显示不同的颜色
对映异构体是彼此的镜像分子,就像一个人的左手和右手
据说它们是手性的,手性是“显示惯用手”的术语
“虽然一对对映异构体具有完全相同的化学和物理性质,但它们对生物分子的生理活性往往不同
能够区分对映体并检测手性对于制药目的很重要——通常,两种对映体中只有一种可以作为药物
现在,来自金泽大学的Katsuhiro Maeda和他的同事发现了一种新的方法来测定胺(具有氨基(-NH2)的有机分子)的手性
这种方法基于反应,根据存在的对映体产生不同颜色的溶液
Maeda及其同事的方法包括使用特殊的有机“颜色指示剂”分子,该分子由在侧链(M-H-poly-1-H和P-H-poly-1-H)中具有羧基的单手螺旋聚(二苯基乙酰基烯)组成,它们本身是手性的,因为它们具有所谓的单手(右手或左手)螺旋结构(“M”和“P”分别指左手和右手构型)
科学家们意外地发现,特定手性胺的一对对映体,当使用缩合剂与M-H-聚-1-H反应时,根据它们的手性,在特定溶剂(例如,在四氢呋喃-丙酮中,分别为黄色和红色)中显示出完全不同的颜色,从而能够容易地肉眼区分对映体
研究人员测试了一整套其他胺,以及其他含氮有机分子(具体来说,氨基醇和氨基酯),也显示出肉眼可检测到的不同颜色
然而,一些溶液必须冷却到-60℃
这些化合物的计算机模拟和各种实验分析提供了对起作用的分子机制的见解
他们表明,对于一种对映异构体,分子内氢键(分子内氢原子之间的吸引力)不会发生,导致拉伸的螺旋结构和黄色溶液,而对于另一种对映异构体,它会发生,导致分子螺旋收缩,导致红色溶液
科学家们利用他们的发现开发了一种获得手性分子混合物的所谓对映体过量(ee)的方法,这是对映体“纯度”的量度:ee为0%意味着左旋和右旋分子的量相等,而ee为100%对应于只存在一种对映体的情况
为此,他们通过记录吸收光谱或通过转换成RGB(红、绿、蓝)值的数字摄影来量化颜色测量;这些取决于混合物的ee
可以做出与通过当前标准技术(称为高效液相色谱)获得的测量非常一致的低误差测定
前田和他的同事认为他们可以设计其他的指示分子,并扩展这种方法
引用研究人员的话:“这应该适用于各种功能分子和生物相关化合物的现场肉眼ee测定
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