明斯特大学 受保护氨基醇的光敏合成
信用:WWU -格洛里厄斯集团 无论是治疗高血压的β受体阻滞剂还是天然产品,所谓的邻氨基醇都是高质量的有机化合物,存在于许多日常用品中
然而,它们的生产是困难的,并且长期以来,化学家一直试图开发合成它们的有效方法
在他们最近发表在《自然催化》杂志上的研究中,由教授领导的科学家
医生
明斯特大学的弗兰克·格洛里厄斯找到了一种生产氨基醇特殊变体的方法
明斯特大学有机化学研究所的格洛里厄斯强调说:“这种新方法有助于研究这种物质的特性,并在未来找到这些新化合物的应用。”
邻位氨基醇有两种不同的变体,称为区域异构体,其中胺和醇官能团交换位置
尽管它们非常相似,但它们通常具有不同的生化特性
一步安装胺基和醇基是一项重大挑战
不对称氨基羟基化反应的发现,使其中一个区域异构体得以产生,甚至使化学家巴里·夏普勒斯在2001年获得诺贝尔奖
然而,另一个区域异构体不能通过类似的方法合成,并且一直是个问题——直到现在
在化学家新的光引发反应方法的帮助下,其他区域异构体的合成现在也变得有效可行
含有碳-碳双键的未活化烯烃因其良好的可获得性而被认为是反应过程的原料化学品
一般来说,胺基和醇基通过未活化烯烃的碳-碳双键在一个步骤中的安装总是由胺基引发,然后加入醇基
结果,总是形成邻氨基醇的特定区域异构体
现在,科学家已经确定了一类特殊的胺类化合物,这类化合物具有足够的活性和稳定性,可以首先在碳-碳双键上添加醇基团,然后添加胺基团,生成以前无法到达的邻氨基醇的相反区域异构体
“就像植物利用叶绿素将光转化为能量一样,我们也使用被称为光催化剂的物质,”博士解释道
这项研究的第一作者图欣·帕特拉
“这个物种可以吸收蓝色发光二极管发出的光,并将其能量转移到直接参与反应的分子中
这同时释放了胺和醇基团
这位科学家解释说,分子之间相互传递电子的过程叫做能量转移
令人着迷的是,新方法产生了邻氨基醇的最不容易接近的区域异构体,以这种方式保护醇和胺基团免于进一步反应
根据用户的需要,两个醇或胺基团中的一个现在可以被重新激活而不影响另一个
然而,即使是两个组也可以同时作出进一步的反应,如果这对于进一步需求的合成是必要的
“以前的设计通常在复杂的多步整体过程中一次只安装一组
格洛里厄斯总结道:“我们的设计不仅允许在一个步骤中安装两个不同的保护组,而且可靠地产生最少的区域异构体,为研究这种化合物的未来应用提供了机会。”
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