早稻田大学 信用:CC0公共领域 芳香酯是含有芳香环的化学物质，芳香环由称为酯的官能团组成
这些有机化合物被广泛用作食品和饮料、药品和化妆品等行业的化学原料
因此，寻找有效的合成反应是有机化学研究的一个重要领域
在石油工业中，化学家使用一种称为芳香族异构化的独特反应来合成芳香族化合物，其中原料中碳原子上的官能团(主要是烃)迁移到芳环上的另一个碳原子上
但是，这种反应需要苛刻的条件，因此，对其可持续性存在相当大的怀疑
为了克服这一局限，日本早稻田大学的研究人员在山口俊一教授的带领下，试图用更温和的反应来生产高级芳香酯，这项研究发表在《科学进展》杂志上
科学家们的灵感来自另一种反应，称为卤素舞蹈反应，其中卤素取代基转移到芳环上的另一个碳原子上，通常用于复杂天然产物的全合成
他们想知道酯是否也能发生类似的反应
但是，这不是一个简单的壮举，因为在温和的条件下，使酯基从一个环碳改变到另一个环碳是不容易的
幸运的是，研究人员先前对酯转化反应的实验表明这是可能的，尽管这一反应尚未优化
山口说，“在我们最近对芳香酯脱羰转化的研究中，我们意外地发现了一种芳香化合物，其酯从一个碳转移到另一个碳
在优化条件后，我们偶然发现了一个新的反应
" 开发这种新反应的诀窍是由科学家开发的一种钯催化剂，它由一种易于操作的二膦配体dcypt组成
当科学家们测试这种新催化剂时，他们对这种反应感到惊讶，这种反应导致酯基成功地转移到芳环上——这是一个前所未有的发现
研究人员将这一过程命名为“酯舞蹈反应”，因为酯基团能够围绕芳香环“跳舞”
在讨论他们的成就时，山口说，“在我们的一个涉及芳香酯转化的实验中，我们发现我们的‘自制’催化剂可以实现一个困难的转化反应
这是一个令人兴奋的新发现
'' 然后，研究人员继续优化这一反应的条件，努力使其尽可能高效
起初，产物是以低收率获得的
但是研究人员没有放弃
他们的实验在最佳条件下找到了合适浓度的钯盐、催化剂和一种叫做碳酸钾的化学试剂，结果产品收率高达85%
他们还发现这三种试剂对反应的发生至关重要
通过这些优化的反应条件，科学家们探索了这种新的酯舞蹈反应在其他芳香族物质中的应用，例如苯甲酸苯酯、杂芳烃和其他芳香族物质
他们发现，将这一反应与其他酯转化反应(如芳基化、胺化和醚化)结合起来，会产生具有一系列不同取代模式的化合物
有趣的是，这些产品的一些衍生物比原材料要贵得多，这意味着这是一个总体上具有成本效益的过程
此外，他们成功地获得了1，3-易位产物，证明了双酯舞蹈和脱羰的结合
有了研究人员开发的新型催化剂和优化的催化反应，可持续合成芳香化合物现在变得更加容易
山口总结道:“我们相信，我们使用‘酯舞反应’的非传统但可预测的方法将帮助有机化学家合成芳香化合物，这些化合物通常很难制造，而且价格昂贵
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