爱媛大学
非苯类芳香化合物有可能产生反芳香性吗？学分:爱媛大学科学与工程研究生院
含s的环状共轭化合物称为芳香化合物
由于它们通常是稳定的，它们被广泛用于我们的日常生活中，从塑料到药物、染料和有机电子材料
另一方面，具有4nπ电子的反芳香化合物不稳定，因此已知会分解或改变它们的结构，这导致失去它们的“反芳香”性质
从最近的研究来看，已经证明抗芳族化合物在近红外区表现出吸收、高电荷传输性能和氧化还原性能，但是仅报道了有限数量的实例
我们的研究小组利用吡咯研究了六吡咯并六氮杂并苯(HPHAC)的合成和表征
HPHACs由富电子的吡咯组成，容易被氧化，它们的双电子氧化形式(双阳离子)表现出基于大环共轭的芳香性
一般来说，它们作为“芳族”或“反芳族”化合物的性质可以通过π电子的数量来转换，这可以通过氧化还原过程(电子给予和接受)来进行
我们的研究小组还报道了homoHPHAC，一种pi-延伸的HPHAC类似物，是稳定的，并表现出很强的抗芳香性
在本研究中，合成了嵌有环庚三烯酮(环庚三烯酮)的homoHPHACs，表征了它们的结构，并阐明了它们的氧化还原和芳香性质
已知当羰基(硫代羰基)被极化以在碳原子上形成部分正电荷和在氧(硫)原子上形成部分负电荷时，环庚三烯酮(环庚三烯酮)形成非苯类芳族化合物，tropylium阳离子(6pi-电子芳环)
对化合物性质的详细研究表明，尽管它们通过与各种溶剂或路易斯酸的相互作用没有表现出反芳香性，但是在硫代羰基的甲基化时观察到明显的反芳香性
这表明高HPHAC部分的反芳香性是由甲基化时形成的tropylium阳离子诱导的
从减少环境影响和功能控制多样性的观点出发，正在研究将有机化合物用作电子材料的各种方法
如果有可能在不转移电子的情况下在“芳香”和“反芳香”之间转换物理性质，这将为新应用的开发铺平道路
这项研究发表在《化学通讯》上
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