名古屋大学转化生物分子研究所 三氟甲磺酸酯与有机镁格氏试剂的反应允许合成gem-二氟烯烃 由凯瑟琳·克鲁登教授、指定讲师南博正和、JSPS博士后前川由纪和副教授景岛乐·横河组成的名古屋大学转化生物分子研究所研究小组开发了一种高效生产氟化烯烃的新合成方法
该方法通过简单添加有机镁试剂或格氏试剂,为缩短现有生物活性化合物的合成过程提供了一种实用的解决方案
由于碳和氟之间的键比碳和氢之间的键相对更强,所以已知氟的加入增加了代谢和氧化的稳定性
因此,有机氟化合物存在于大多数农用化学品和有机材料中,它们在该领域的重要性日益增加
“二氟烯烃”是一种结构中引入了两个氟原子的化合物的通称
尽管以前已经开发了许多二氟烯烃的合成方法,但是这些方法通常需要使用危险的有毒和高活性的氟化物试剂,并且是复杂和多阶段的
尽管近年来已经报道了一些不需要危险试剂的方法,但是特别有用的gem-二氟烯烃的通用合成方法仍然受到严重限制
该研究小组旨在开发一种新的合成氟化化合物的方法,使用三氟甲磺酸酯,一种称为砜的有机硫化合物
他们成功地进行了兰伯格-贝克伦德反应,生成了宝石-二氟烯烃,使三氟甲磺酸酯与有机镁(格氏试剂)反应
由于可以将各种碳取代基引入到三氟丙酮的原料中,这种方法大大加快了先前非常具有挑战性的gem-二氟烯烃合成过程
该方法代表了有机合成化学中合成策略的一大进步
它能够使用容易获得和制备的试剂,这意味着它有望得到广泛的应用,并有助于发现新的农用化学品和有机材料
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