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化原恭子学家提出了一种合成吡咯的新方法

化学 2022-03-30 00:02:13

鲁登大学 鲁登大学的一组化学家提出了一种合成吡咯的新方法

学分:鲁登大学 鲁登大学的一组化学家提出了一种新的安全的方法来合成吡咯,这种物质用于从简单和负担得起的原料生产生物活性化合物

新方法将最终产品(包括一些药物)的成本降低数百倍

这篇文章发表在《欧洲有机化学杂志》上

吡咯及其衍生物在生物活性物质的合成中起着重要的作用

几十种药物都是基于吡咯的,包括抗肿瘤药物舒尼替尼;抑制结核杆菌生长的BM212和用作抗炎剂和止痛药的托拉多

吡咯衍生物也用于生产作为光动力癌症疗法一部分的硼二吡咯甲川(BODIPY)

吡咯是一种杂环芳香有机化合物,一种五元环

吡咯是通过异氰酸酯(含氮基的分子)和炔烃(含碳三元键的碳氢化合物)的化合反应合成的

根据原始试剂的结构,不同的分子片段(取代物)与吡咯环结合

对活细胞有毒的铜盐用于催化

该反应有几个阶段,因为吡咯必须从副产物中纯化

伊利亚·埃菲莫夫和拉斐尔·卢克,两个来自鲁德大学的化学家,和教授一起工作

列昂尼德·沃斯克雷森斯基提出了一种不含铜盐的生产吡咯的替代方法

科学家用烯胺代替炔烃

在它们的分子中,с=с双键与氮结合,作为反应的结果,在一个环中形成具有两个取代基的吡咯

反应只有一个阶段,实际上是立即的

该方法允许从试剂中选择性生产吡咯,而没有通常需要许多纯化阶段的副产物

唯一的额外产物是二甲胺,用盐酸处理可以很容易除去

吡咯可以通过简单的过滤来分离

在某些情况下,建议方法的原始试剂成本比炔烃低225倍

根据科学家的说法,只有当使用强碱叔丁醇钾作为碱时,吡咯的产率才超过40%

然而,它很容易用盐酸除去

存在于异氰酸酯结构中并增加分子电子密度的供体替代物也显示出对产率的积极影响

“新方法比传统的炔基合成更简单、更安全

当应用于大规模生产时,它将降低产品的成本,并使其毒性降低

此外,它还可以用来生产一些以前我们无法获得的吡咯,”鲁丹大学初级研究员、化学科学候选人伊利亚·埃菲莫夫说

这组科学家使用新方法合成了以前从未研究过的4-唑基吡咯

为此,他们研究了烯胺与异噁唑、1,2,4-噁二唑和1,2,3-噻二唑片段与异氰酸酯的反应

这种新化合物可以成为开发抗阿米巴原虫、小虫、滴虫和弓形虫药物的前体

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